Театр появился в Осташкове в самом начале XIX века. Началось всё с того, что два осташа увидели представление крепостного театра помещиков Толстых в Новых Ельцах и, очень впечатлившись зрелищем, в 1805 году устроили своё представление.

Через некоторое время театром увлёкся весь город. Именно театр собрал вокруг себя передовых людей того времени, стал средоточием культурной жизни города, объединил общим делом сословия: тогда на сцене играли и купцы, и крестьяне. Со времени появления в Осташкове театра, интерес к нему не угасал. Случались перерывы, когда театр переставал функционировать на какое-то время, но он всегда возобновлял свою работу.

К середине XIX века театр попадает под покровительство семьи Савиных. Сначала театром занимался Степан Кондратьевич, а позже шефство взял Фёдор Кондратьевич Савин, городской голова. В театре были устроены ложи, галереи, обновлён и расширен реквизит. Самым главным улучшением стала организация при театре постоянного оркестра, состоявшего из 15-20 человек.

С 1863 года театром стала заниматься Прасковья Ивановна Орлова-Савина, столичная актриса, вышедшая замуж за Фёдора Кондратьевича. Она подбирала актёров, назначала репертуар, ставила пьесы, обучала обычных людей премудростям актёрского мастерства.

Дошедшее до нашего времени здание народного театра было построено в 1905 году. Сейчас в нём располагается Районный Дом культуры.