Знаменский женский монастырь был основан в 1673 году к югу от стен Осташковской крепости на пустыре Старое Струговище или Убогом. Здесь находилась часовня или как её называли «убогий дом», вокруг которой хоронили людей пришлых (странных) и убогих. Монастырь очень быстро разбогател, начав приобретать земли, получать вклады, пожертвования, что позволило ему вести активное строительство. В 1748 году отстраивается каменный Вознесенский собор, главный храм обители. До наших дней от постройки XVIII века сохранилась лишь апсида с настенной росписью «Вознесение Христово». Храм значительно пострадал, как и весь монастырь, во время пожара 1868 года. Собор перестроен в неорусском стиле в 1887 году по проекту осташковского техника Демидова. Сохранилась монастырская ограда, выстроенная в 1760 году, в том числе на средства нашего земляка, одного из первых миллионеров России Саввы Яковлевича Яковлева (Собакина). Сегодня в Вознесенском соборе – приходской храм, центр Осташковского благочиния.