Неотъемлемой частью архитектуры города также являются сады. В Осташкове их было несколько: Набережный сад (сад воды), сад Воскресенской церкви (сад деревьев), на его месте сегодня детский сад «Незабудка», и сад кожевенного завода (сад цветов).

Набережный сад появляется на восточном берегу полуострова, на котором расположен Осташков, сразу же после строительства гавани в 1861 году. В саду была устроена летняя сцена, на которой выступали хоры приходских храмов и артисты любительского театра.

Сегодня Набережный сад реконструирован на средства частного инвестора. В нём установлен памятник рыбаку (скульптор Е.А. Антонов).