В 80-е годы XVI столетия появилась первая Осташковская деревянная крепость. Крепость неоднократно врагом разорялась, сжигалась, вновь отстраивалась. После последнего пожара 1711 года крепость восстанавливать не стали, так как надобности в ней уже не было – границы Московского княжества отодвинулись дальше на запад. До сих пор в черте города сохранились остатки земляных крепостных валов (перед зданиями  № 13, 15, 17, 19 по улице Володарского) и часовня-обелиск  Вальский слолп, выстроенная в 1785 году в память о защитниках крепости.