Здание железнодорожного вокзала (1907) станции «Осташков» Бологое-Полоцкой железной дороги — ветки тогда Николаевской железной дороги — частично сохранилось после бомбёжки в годы Великой Отечественной войны, восстановлен практически из руин и лишь композиционно повторяет свой первоначальный облик. Вплоть до февраля 1944 года здание вокзала подвергалась налетам немецких бомбардировщиков. После войны здание восстановили, но стены оштукатурили, архитектурный декор упростили, поменяли внутренние интерьеры. В общем привели вокзал к стандартам сталинского ампира в его провинциальном варианте.

Еще один объект достойный внимания — вокзальный туалет рядом с пассажирским зданием. Парадокс, но он сохранился в чем-то даже лучше чем сам вокзал! Здесь в лаконичной форме видны кирпично-готические мотивы – всё же станция была 3-го класса. Туалет был каменный и отапливаемый. Как он смог пережить немецкие бомбежки?!….

Сразу за туалетом на станции Осташков находится старинный привокзальный шедевр в подлиннике — керосиновый погреб. Погребок полностью кирпичный и не имеет вставок из камня как аналогичные погреба, например, на станциях Чёрный Дор или Куженкино Б.П.Ж.Д.

Водонапорная башня, как описывал её режиссер фильма Бологое-Полоцкая Алексей Вульфов,  — «торжественна и красочна, один из символов линии, центр её обихода». Действительно так и есть. Башня находится в хорошем состоянии, используется и по сей день. Оригинальный купол, венчавший башни Бологое-Полоцкой линии вероятно смятен во время авианалёта в войну и заменен упрощенным конусообразным. Водонапорная башня повышенной ёмкости, на два бака по 13 кубов. Первый ярус отделан диким камнем.

Из инженерных сооружений, связанных с водоснабжением, на станции Осташков в Полоцкой горловине сохранилась действующая паровозная гидроколонка.